Nachdem 1883 in Bayrischzell der erste Trachtenverein gegründet wurde, dauerte es auch im aufstrebenden Bergbauort Penzberg nicht mehr lange bis sich Leute fanden, die zur Erhaltung von Sitt und Tracht aufriefen. Die Bildung von Vereinen war notwendig, um den Menschen, die aus allen europäischen Regionen zusammenkamen, Gemeinschaft und Zusammenhalt zu vermitteln. Unser Trachtenverein wurde am 02. September 1902 in der Gaststätte „Glück auf“ durch bezirksamtliche Genehmigung von 25 Mitgliedern gegründet. Die Vorstandschaft bestand damals aus Schorsch Schmid als 1. Vorstand, Josef Bauer als Kassier und Ludwig Holz als Schriftführer. Bei der ersten Generalversammlung wurde beschlossen, dem Oberlandler Gauverband beizutreten und die Fahne vom aufgelösten Verein G.T.E.V. Almrausch Penzberg abzukaufen. Bereits 1907 wurde bei einer Versammlung beschlossen, dass unbescholtene Weiberleut in den Verein aufgenommen werden, wenn sie das 18. Lebensjahr überschritten haben. Das Penzberg in der Trachtenbewegung einer große Aktivität entwickelte, war nicht zuletzt ein Verdienst der Birk´nstoana, die dann auch den Anstoß zur Gründung des Loisachgaues gaben und mit Peter Schweitzer den ersten Gauvorstand stellten. Am 14. Mai 1922 beteiligte sich der Verein an der Fahnenweihe der „Kirchstoana“ Sindelsdorf und übernahm dabei auch die Patenschaft. Das schlimmste Kapitel unserer Vereinsgeschichte wurde am 11. März 1934 geschrieben, als die Machthaber des Dritten Reiches unseren Verein zwecks Gleichschaltung in den Saal des „Bayrischen Hofes“ bestellten. Unser Verein bestand bis dato schon über drei Jahrzehnte und war als einer der besten Trachtenvereine im ganzen Oberland bekannt. In der Folgezeit war unser Verein für zwölf lange Jahre ausgelöscht.

Im März 1946 erwarb Alois Dietlinger eine Genehmigung zur Weiterführung des Vereins und rief die verbliebenen Getreuen zur Versammlung auf, wo beschlossen wurde, den Trachtenverein weiterzuführen. Der Verein fand schnell wieder neue Mitglieder und entwickelte vielfältige Aktivitäten. 1952 feierte unser Verein sein 50. Gründungsjubiläum und nahm dies zum Anlass unsere neue Vereinsfahne zu weihen. Die Patenschaft übernahm der G.T.E.V. Edelweiß Bad Tölz. Eine Fahrt zu den Bundesjugendspielen nach Rumänien im Jahr 1953 wurde uns von vielen Trachtenkameraden sehr übel genommen. Sogar der Ausschluss aus dem Gauverband wurde uns angedroht. Nur der Umsichtigkeit des neugewählten Gauvorstandes Franz Sappl war es zu verdanken, dass der Verein nicht aus dem Gauverband ausgeschlossen wurde. Seit dem Jahr 1956 feiern die Penzberger Trachtenvereine den Jahrtag jedes Jahr am 15. August zusammen.
Nach dem Kirchenzug mit anschließendem Festgottesdienst, bei dem anlässlich des Frauentags auch die Kräuterweihe statt findet, wird zum Gedenken unserer verstorbenen Vereinskameraden am Kriegerdenkmal ein Kranz niedergelegt. Nach dem gemeinsamen Frühschoppen, der von der Stadt- und Bergknappenkappelle begleitet wird, findet am Abend eine gemeinsame Plattlerprobe statt, zu der die umliegenden Trachtenvereine eingeladen sind. Durch die starke Abnutzung unsere Vereinsfahne wurde 1973 die Fahnenstickerei Schlehdorf mit der Erstellung der neuen Fahne beauftragt. Bei der Generalversammlung 1973 wurde Karl Schaffer zum 1. Vorstand gewählt. 1974 wurde unsere neue Fahne festlich eingeweiht. Die Patenschaft übernahm wiederum der G.T.E.V. „Edelweiß“ Bad Tölz.

Als im Jahr 1999 im Rahmen des 72. Loisachgaufestes in Sindelsdorf die neu angeschaffte Gaustandarte geweiht wurde, übernahmen die Birk’nstoana als Sitz des Gaues die ehrenvolle Aufgabe der Patenschaft. Seit dem Jahr 2000 beteiligt sich unser Verein auf dem Truhenwagen von Siegfried Brunner und seinen Exoten, den Fjordpferden, bei den Leonhardiwallfahrten in Bad Tölz und Benediktbeuern. Nach dem Ausrichten der Gaufeste 1907 (Oberlander Gauverband) 1931, 1947, 1962 und 1992 übernahm unser Verein 2002 zu unserem 100 jährigen Gründungsjubiläum erneut die ehrenvolle Aufgabe das 75. Loisachgaufest auszurichten. Im Festausschuss saßen Ernst Andres, Karl Schaffer sen., Xaver Penzkofer, Ilse und Günter Klement, Markus Harant, Bennet Tobek, Maria Schreder, Schorsch Kravanja, Gaby Hauptmann, Markus Fürst, Doris Mohr und Ingrid Schaffer. Die erste Besprechung zum Ausrichten des 75. Loisachgaufestes fand am 26. November 2000 statt und es folgten 19 weitere bis zum Gaufest. Erstmals in der Geschichte fand der Heimatabend an einem Freitag statt. Nach dem Standkonzert am Rathauspaltz wurde der Heimatsabend von unserer Kinder- und Jugendgruppe, sowie der Aktivengruppe, der Gaugruppe, unserem Patenverein Edelweiß Bad Tölz, dem H.V.T.V. Stamm 1895 Penzberg, den Schlierseer Goißlschnalzern, den Rehm Madeln, der Filser Musi, dem Roaner Dreigsang sowie der Birk’nstoana Stub’nmusik veranstaltet. Am Festsamstag fand ein Volkstanzabend mit der Südtiroler 6er Musik statt. Der Gaufestsonntag begann mit dem Weckruf sowie dem Empfang der Vereine. Bei schönsten Wetter wurde die Feldmesse auf der Berghalde von Pfarrer Kirchensteiner zelebriet. Nach den Ehrtänzen der Kinder- und Jugendgruppen fand der Festzug durch die gut besuchte Innenstadt von Penzberg statt. Anschließend folgte der Festausklang.

Eine besondere Ehre für unseren Verein, war die Teilnahme unseres Mitgliedes Andreas Länger bei der Eröffnungsfeier der Fußball-Weltmeisterschaft 2006 in der Allianz Arena in München. Seit Bestehen unseres Vereines nahmen wir erfolgreich und mit großer Freude am Preisplattln teil. Unseren größter Erfolg konnten wir beim Gruppenpreisplattln 2009 mit dem Sieg verzeichnen. Viele unserer Aktiven und unsere Gruppe konnten sich über die Jahre für die Teilnahme am Bayrischen Löwen qualifizieren und vertraten den Verein mit viel Erfolg. Im Jahr 2012 feierten wir im kleinen Rahmen unser 110-Jähriges Gründungsjubiläum mit unseren Patenvereinen in der Stadthalle Penzberg. Im Jahr 2015 konnte kein Verein für die Durchführung des Loisachgaufestes gefunden werden. Unser Gauausschuss wollte aber das Gaufest nicht ausfallen lassen und beschloss das Gaufest am Sitz des Gaues auszurichten. Somit fand das Gaufest 2015 in Penzberg statt. Die Ausrichtung übernahm der Gau mit den ortsansässigen und umliegenden Vereinen. Beim Heimatabend wurde unsere Jugendleiterin Ingrid Schaffer mit der Goldenen Ehrennadel ausgezeichnet. Sie übernahm im Oktober 1996 von Wolfgang Rothkegel das Amt des Jugendleiters. Seit dieser Zeit bis heute ist sie in diesem Amt tätig. So manche Lausbuben und -deandl hat sie im Laufe der Zeit in der Jugendgruppe gehabt. Viele davon sind bis heute unserem Verein treu geblieben. Ebenfalls unternahm sie mit unserer Jugendgruppe verschiedene Ausflüge. Ob zum Ammersee, zum Auerberg oder ins Zeltlager nach Königsdorf, für jeden Ausflug konnte man unsere Ingrid haben. Immer dabei war auch unser Trachtenmutter „Ilse-Hasi“, die uns mit ihren Kochkünsten verwöhnte. Ein weiteres „Highlight“ war der Ausflug zum Brauchtumswochenende 2007 nach Altusried, wo die Trachtenjugend aus allen Gauverbänden zusammen kam. Die Ehrung bei unserem Gaufest in Penzberg 2015 für 18 Jahre in Jugendarbeit von der Bayrischen Trachtenjugend hat unsere Ingrid zu Recht erhalten und wir möchten uns bei ihr dafür recht herzlich bedanken.

Unser Verein steht weiterhin für die Erhaltung des Brauchtums unserer bayrischen Heimat und unser Vereinsmotto „Treu dem guten alten Brauch“ ein.